После окончания первой чеченской войны и подписания хасавюртовских соглашений власти России рассчитывали, что они решили проблему и бои чеченской войны остались в прошлом.
Однако за несколько лет сомнительного перемирия бандформирования только накопили силы, а исламские радикалы начали завоевывать позиции в Чечне. К тому же, на территорию республики проникало все больше исламистов из арабских стран.
В результате 7 августа 1999 года боевики Хаттаба и Басаева вторглись в Дагестан.
Их расчет строился на том, что российская власть в то время выглядела очень слабой. Ельцин практически не руководил страной, российская экономика находилась в глубоком упадке. Боевики надеялись на то, что дагестанцы встанут на их сторону, однако те оказали серьезное сопротивление бандитским группировкам.
Нежелание пустить на свою территорию исламистов и помощь федеральных войск вынудили исламистов отступить.
Правда, для этого понадобился месяц – боевики были выбиты из Дагестана лишь в сентябре 1999 года. На тот момент Чечней руководил Аслан Масхадов, и, к сожалению, осуществлять полноценный контроль над республикой он был не способен.
В эти же дни - 4 16 сентября - в нескольких городах России (Москве, Волгодонске и Буйнакске) была осуществлена серия террористических актов - взрывы жилых домов.
Учитывая неспособность Масхадова контролировать ситуацию в Чечне, российским руководством было принято решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков на территории Чечни.
18 сентября границы Чечни были блокированы российскими войсками. 23 сентября Президент РФ издал Указ "О мерах по повышению эффективности контртеррористических операций на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации", предусматривающий создание Объединенной группировки войск (сил) на Северном Кавказе для проведения КТО.
23 сентября российская авиация начала бомбардировки столицы Чечни и ее окрестностей.
30 сентября началась наземная операция - бронетанковые подразделения российской армии со стороны Ставропольского края и Дагестана вошли на территорию Наурского и Шелковского районов республики.
В декабре 1999 года была освобождена вся равнинная часть территории Чеченской Республики.
Боевики сосредоточились в горах (около 3000 человек) и осели в Грозном.
6 февраля 2000 года Грозный был взят под контроль федеральных сил. Для борьбы в горных районах Чечни кроме восточной и западной группировок, действовавших в горах, была создана новая группировка "Центр".
25-27 февраля 2000 года подразделения "Запада" блокировали Харсеной, а группировка "Восток" закрыла боевиков в районе Улус-Керт, Дачу-Борзой, Ярышмарды.
2 марта Улус-Керт был освобожден.
Поcледней крупномасштабной операцией была ликвидация группировки Руслана Гелаева в районе с. Комсомольское, завершившаяся 14 марта 2000 года.
Сам же Руслан (Хамзат) Гелаев был убит в ходе столкновения с нарядом пограничников вблизи заставы «Бежта» 28 февраля 2004 года одиозный боевик. Он случайно наткнулся на двух пограничников, которых застрелил в ходе перестрелки, однако и сам получил тяжелое ранение, от которого в последствии и умер.
Погибшим контрактникам Мухтару Сулейманову и Абдулхалику Курбанову посмертно присвоили звание Героев России.
После этого боевики перешли на диверсионно террористические методы ведения войны, а федеральные силы противопоставили террористам действия спецподразделений и операции МВД.
Во время проведения КТО в Чечне в 2002 году в Москве был совершен захват заложников в Театральном центре на Дубровке.
В 2004 году был совершен захват заложников в школе номер 1 города Беслана в Северной Осетии.
К началу 2005 года, после уничтожения Масхадова, Хаттаба, Бараева, Абу аль-Валида и многих других полевых командиров, интенсивность диверсионно-террористической деятельности боевиков значительно снизилась. Единственная масштабная операция боевиков (рейд на Кабардино-Балкарию 13 октября 2005 года) завершилась провалом.
С полуночи 16 апреля 2009 года Национальный антитеррористический комитет (НАК) России по поручению президента Дмитрия Медведева отменил режим КТО на территории Чеченской Республики.