Киевская стратегическая оборонительная операция стала одной из самых крупных битв Великой Отечественной.
Начавшись в конце июня 1941 года, она завершилась лишь к концу сентября.
После завершения
танкового сражения под Луцком и Бродами, 30 июня приказала командующему Юго-Западным фронтом Михаилу Кирпоносу
отвести войска на рубеж укрепленных районов по бывшей государственной границе 1939 года, и, опираясь на них, организовать прочную оборону.
Выполняя приказ, 5-я армия отходила в Коростенский УР, а 6-я армия — в район Бердичева и южнее, имея задачу занять оборону в Новоград-Волынском УРе.
В середине июля 17 немецкая армия начала активное наступление в направлении Винницы.

12-я армия, которой командовал генерал-майор Павел Григорьевич Понеделин, вынуждена была оставить город.
К тому же между 26-й и 6-й армиями образовался широкий разрыв фронта в районе Белой Церкви. Эти факторы вынудили советское командование отводить 6-ю и 12-ю армии в район Умани. Но к концу месяца немецкие танковые части смогли нагнать отходящих и вместе с пехотой 17-й немецкой армии образовать Уманский котёл.
В плен немецким войскам под Уманью сдались Командующий 12-й армией РККА генерал-майор Понеделин (в центре) и командир 13-го стрелкового корпуса 12-й армии генерал-майор Кириллов.
Следствие по делу Понеделина и Кириллова длилось пять лет. Следователи тщательно пытались найти для генералов оправдывающие их обстоятельства, но не нашли. 25 августа 1950 года Военной коллегией Верховного Суда за то, что 7 августа 1941 года, нарушив военную присягу, изменили Родине, без сопротивления сдались в плен немцам и на допросах сообщили им сведения о составе 12-й и 6-й армий они были приговорены к расстрелу с исполнением приговора немедленно. Однако в хрущёвские времена оба были реабилитированы.
30 июля противник нанес сильный удар силами трех пехотных дивизий по 64-му ск 26-й армии на стыке 165-й и 175-й сд на узком фронте Пинчуки — Винницкие Ставы.
Именно здесь, вдоль шоссе Белая Церковь — Киев, противник стремился прорваться в город Киев с юга.
Разобщенные части 165-й сд к утру 31 июля были оттеснены на северо-восток. 175-я сд и сводный отряд генерал-майора Матыкина (танковый, мотострелковый батальоны, артиллерийский полк) отошли в южный сектор КиУРа, а 165-я сд — за Днепр, заняв участок от села Бортничи до Воронков.
Немцы понесли в этот день серьёзные потери. Так, 1-й батальон 206 пехотный полк 99 легкопехотной дивизии потерял за это время 44 убитых, 2 пропавших без вести и 68 раненых. Для батальона этот бой был самым кровопролитным за летнюю кампанию 41-го. 2-й батальон этого же полка потерял 13 из 14 имевшихся в батальоне офицеров.
Штурм Киевского укрепрайона начался 4 августа в шесть утра после часовой артподготовки, с применением тяжелой артиллерии вплоть до сверхкрупных калибров.
Наши войска оказывали упорное сопротивление.
Однако под сильным огнем противника пехота полевого заполнения КиУР кое-где начала отступать, оставляя без поддержки гарнизоны ДОТов и ДЗОТов. Таким образом, немецкие штурмовые группы, используя мертвые пространства, безнаказанно подбирались к ДОТам и забрасывали их гранатами и дымовыми шашками и заливали горючей смесью из огнемётов.

К концу дня немцы доложили о захвате 33 долговременных огневых сооружения и один вкопанный танк. Однако большинство из якобы захваченных ДОТов на самом деле продолжали сопротивление в полом окружении.
Чтобы исправить положение, советское командование 7 августа ввело в бой 5-ю воздушно-десантную бригаду полковника Родимцева. Вскоре на помощь десантникам пришли 284-я стрелковая дивизия полковника Панкова и 295-я стрелковая дивизия полковника Андрюкова.
Прибытие 284-й дивизии позволило 11 августа провести результативную контратаку в районе Мышеловки.
12—14 августа были освобождены Тарасовка, Новоселки, Чабаны и Пирогово. При этом были деблокированы ДОТы КиУРа, которые в течение почти недели вели бой в окружении.
К 16 августа положение было полностью восстановлено, и обстановка под Киевом стабилизировалась.
Сам город активно готовился к обороне - строились баррикады, копались рвы, устанавливались инженерные заграждения. Шла активная мобилизация населения.


Все попытки группы армий Юг прорвать оборону КиУРа закончились неудачей, и немецкое командование было вынуждено направить в тыл нашего Юго-Западного фронта 2-ю танковую группу и 2-ю полевую армию.
9 сентября эта группировка немецко-фашистских войск перешла в наступление в направлении Лубны.
12 сентября с Кременчугского плацдарма начали наступление на Лубны 1-я немецкая танковая группа и 17-я армия.
15 сентября войска этих группировок соединились в районе Лохвицы и замкнули кольцо окружения вокруг всей киевской группировки советских войск (21-я, 5-я, 37-я и 26-я армии).
Немецкая авиация активно бомбила город и окружающие стратегические объекты.

19 сентября советские войска оставили Киев и начали отход на восток. Немцы вошли в покинутый город.


Из-за нарушения связи и управления выход из окружения происходил неорганизованно и привел к тяжелым потерям. Во время прорыва их окружения в бою погибли командующий фронтом генерал-полковник Кирпонос и начальник штаба генерал-майор Тупиков.
В результате поражения Юго-Западного фронта была потеряна почти вся Левобережная Украина.
Однако героическая оборона Киева сыграла важную роль в ходе войны. Она отвлекла крупные силы группы армий «Центр» на киевское направление, что нарушило общий стратегический план немецко-фашистского командования, задержав на два месяца наступление на главном — московском направлении.
При этом поражение Юго-Западного фронта открыло противнику дорогу на Восточную Украину, на Донбасс. В тяжелое положение попали силы Южного Фронта РККА:
8 октября в Приазовье была окружена и погибла 18-я армия Южного фронта;
16 октября был оставлен врагу Одесский оборонительный район;
17 октября занят Донбасс (пал Таганрог);
25 октября захвачен
Харьков;
2 ноября — занят Крым и блокирован Севастополь;
30 ноября — силы группы армий «Юг» закрепились на рубеже Миус-фронта.